Содержание:
Под воздействием кофеина ускоряется сердечная деятельность, поднимается кровяное давление, примерно на 40 минут слегка улучшается настроение за счёт высвобождения дофамина, но через 3 6 часов действие кофеина проходит появляется усталость, вялость, снижение трудоспособности.
Кофеи́н (также называемый теин, матеин, гуаранин [1] ) — алкалоид пуринового ряда, бесцветные горькие на вкус кристаллы.
Содержится в таких растениях, как кофейное дерево, чай, мате, гуарана, кола, и некоторых других. Синтезируется растениями для защиты от насекомых, поедающих листья, стебли и зёрна. Содержится в различных напитках, в малых дозах оказывает стимулирующее воздействие на нервную систему. В больших дозах вызывает истощение и со временем зависимость — кофеинизм, в дозах 150—200 мг на килограмм массы тела (80—100 чашек кофе за ограниченный промежуток времени) — смерть [2] . Под воздействием кофеина ускоряется сердечная деятельность, поднимается кровяное давление, примерно на 40 минут слегка улучшается настроение за счёт высвобождения дофамина, но через 3—6 часов действие кофеина проходит: появляется усталость, вялость, снижение трудоспособности.
Химическое название кофеина — 1,3,7-триметилксантин. В щелочной среде (при рН>9), даёт кофеидин C7H12N4O. По строению и фармакологическим свойствам кофеин близок к теобромину и теофиллину; все три алкалоида относятся к группе метилксантинов. Кофеин лучше действует на ЦНС, а теофиллин и теобромин — в качестве стимуляторов сердечной деятельности и лёгких мочегонных средств.
Кофеин, как и другие пуриновые алкалоиды, даёт положительную мурексидную реакцию, при нагревании с реактивом Несслера кофеин образует красно-бурый осадок, в отличие от теобромина, дающего в таких условиях светло-коричневое окрашивание.
Белые игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок горьковатого вкуса, без запаха. Хорошо растворим в хлороформе, плохо растворим в холодной воде (1:60), легко — в горячей (1:2), трудно растворим в этаноле (1:50). Растворы имеют нейтральную реакцию; стерилизуют при +100 °C в течение 30 мин. Т пл. 234 C°
Кофеин экстрагируют из отходов чая, кофейных зерен. В промышленности кофеин синтезируют из мочевой кислоты и ксантина.
В 1827 году Удри выделил из чайных листьев новый алкалоид и назвал его теином. Кофеин в чистом виде впервые получен в 1828 году (Пеллетье и Каванту). В 1832 году его состав был установлен Велером и Пфаффом с Либихом. В 1838 году Иобст и Г. Я. Мульдер доказали тождественность теина и кофеина.
Физиологические особенности действия кофеина на ЦНС были изучены И. П. Павловым и его сотрудниками, показавшими, что кофеин усиливает и регулирует процессы возбуждения в коре головного мозга; в соответствующих дозах он усиливает положительные условные рефлексы и повышает двигательную активность. Стимулирующее действие приводит к повышению умственной и физической работоспособности, уменьшению усталости и сонливости. Большие дозы могут, однако, привести к истощению нервных клеток. Действие кофеина (как и других психостимулирующих средств) в значительной степени зависит от типа высшей нервной деятельности; дозирование кофеина должно поэтому производиться с учётом индивидуальных особенностей нервной деятельности. Кофеин ослабляет действие снотворных и наркотических средств, повышает рефлекторную возбудимость спинного мозга, возбуждает дыхательный и сосудодвигательный центры. Сердечная деятельность под влиянием кофеина усиливается, сокращения миокарда становятся более интенсивными и учащаются. При коллаптоидных и шоковых состояниях артериальное давление под влиянием кофеина повышается, при нормальном артериальном давлении существенных изменений не наблюдается, так как одновременно с возбуждением сосудодвигательного центра и сердца под влиянием кофеина расширяются кровеносные сосуды скелетных мышц и других областей тела (сосуды головного мозга, сердца, почек), однако сосуды органов брюшной полости (кроме почек) сужаются. Диурез под влиянием кофеина несколько усиливается, главным образом в связи с уменьшением реабсорбции электролитов в почечных канальцах.
Под влиянием кофеина происходит стимуляция секреторной деятельности желудка.
По современным данным, в механизме действия кофеина существенную роль играет его угнетающее влияние на фермент фосфодиэстеразу, что ведёт к внутриклеточному накоплению циклического аденозинмонофосфата (цАМФ). Циклический АМФ рассматривается как медиаторное вещество (вторичный медиатор), при помощи которого осуществляются физиологические эффекты различных биогенных лекарственных веществ. Под влиянием циклического АМФ усиливаются процессы гликогенолиза, стимулируются метаболические процессы в разных органах и тканях, в том числе в мышечной ткани и в ЦНС. Полагают, что стимуляция кофеином желудочной секреции тоже связана с увеличением содержания циклического АМФ в слизистой оболочке желудка (см. также Теофиллин, Циметидин).
В нейрохимическом механизме стимулирующего действия кофеина важную роль играет его способность связываться со специфическими «пуриновыми», или аденозиновыми рецепторами мозга, эндогенным лигандом для которых является пуриновый нуклеозид — аденозин. Структурное сходство молекулы кофеина и аденозина способствует этому. Поскольку аденозин рассматривается как фактор, уменьшающий процессы возбуждения в мозге, замещение его кофеином приводит к стимулирующему эффекту. При длительном применении кофеина возможно образование в клетках мозга новых аденозиновых рецепторов, и действие кофеина постепенно уменьшается. Вместе с тем при внезапном прекращении введения кофеина, аденозин занимает все доступные рецепторы, что может привести к усилению торможения с явлениями утомления, сонливости, депрессии и др.
Из-за возбуждающего свойства кофеина и физического привыкания к нему многие люди употребляют кофеиносодержащие продукты (напитки) для взбадривания. Кофе чаще всего пьют утром для быстрого восстановления после сна. Чаи (чёрный, зелёный) пьют в любое время дня, обычно после еды. Поскольку чай часто пьют из-за вкуса или для утоления жажды, производятся чаи без кофеина, не имеющие (порой нежелательных) свойств возбуждения ЦНС и повышения кровяного давления. Выпускается и декофеинизированный кофе.
В медицине кофеин (и кофеин-бензоат натрия) применяют при инфекционных и других заболеваниях, сопровождающихся угнетением функций ЦНС и сердечно-сосудистой системы, при отравлениях наркотиками и другими ядами, угнетающими ЦНС, при спазмах сосудов головного мозга (при мигрени и др.), для повышения психической и физической работоспособности, для устранения сонливости. Применяют также кофеин при энурезе у детей.
Кофеин также используется как мочегонное средство.
Кофеин является действующим компонентом большинства «энергетических напитков» (в большинстве таких напитков его содержится 250—350 мг/л, но некоторые энергетические напитки, в частности изготовляемые для спортсменов, могут содержать кофеина в десятки раз больше). [3] .
Содержание кофеина в сваренном кофе — 380—650 мг/л, в растворимом кофе — 310—480 мг/л, в кофе «Эспрессо» — 1700—2250 мг/л. В напитке «Кола» около 100 мг/л кофеина [4] . Содержание кофеина в чае варьируется в достаточно широком диапазоне — до 5—6 раз в сухом листе — в зависимости от разновидности и возраста чайного куста, времени сбора, способа приготовления и других факторов [5] . В заваренном чае содержание кофеина в существенной мере зависит от способа заваривания (продолжительность, температура воды) и также может отличаться в разы [5] [6] . В большинстве случаев содержание кофеина в заваренном чае находится в пределах 180—420 мг/л [7] [8] . Кофеин в чае действует мягче, но дольше, чем кофеин в кофе [8] . Продукты «без кофеина» всё равно его содержат, но в уменьшенном количестве. Так, например, чёрный декофеинизированный чай обычно содержит от 8 до 42 мг кофеина на 1 л напитка [7] . В США декофеинизирование означает, что продукт состоит из кофеина на 2,5% или менее [9] .
Кофеин, как и другие стимуляторы ЦНС, противопоказан при повышенной возбудимости, бессоннице, выраженной гипертензии и атеросклерозе, при органических заболеваниях сердечно-сосудистой системы, в старческом возрасте, при глаукоме.
Кофеин (1,3,7-триметилксантин) принадлежит к числу алкалоидов, содержащихся в кофе, чае и в некоторых других растениях. Кроме кофеина в указанных растениях содержатся и другие производные ксантина (теобромин, теофиллин). Кофеин не только выделяют из растений, но и получают синтетическим путем.
В щелочной среде кофеин разлагается с образованием физиологически неактивного кофеидина:
Кофеин экстрагируется органическими растворителями из кислых и щелочных растворов. Однако максимальные количества кофеина экстрагируются хлороформом при рН = 4,0—5,5 (А. И. Шкадова).
Применение. Действие на организм. Кофеин оказывает возбуждающее действие на центральную нервную систему, ослабляет действие снотворных и наркотических средств, повышает возбудимость спинного мозга, возбуждает дыхательный и сосудодвигательный центры. Под влиянием кофеина усиливается сердечная деятельность. В медицине применяются основание кофеина и его растворимые (двойные) соли (кофеин-бензоат натрия, кофеин-салицилат натрия). Кофеин входит в состав многих лекарственных форм (аскофен, пирамеин, цитрамон и др.).
Метаболизм. Кофеин быстро всасывается из пищевого канала. По токсичности кофеин слабее теофиллина, но сильнее теобромина. Кофеин быстро разлагается в организме (примерно 15 % принятой дозы разлагается за 1 ч) путем N-деметилирования и окисления. В результате разложения кофеина образуется ряд метаболитов (1-метилксантин, 7-метилксантин, 1,7-диметилксантин, 1-метилмочевая кислота, 1,3-метилмочевая кислота), которые выделяются с мочой. Только незначительное количество поступившего в организм кофеина выделяется с мочой в неизмененном виде.
Обнаружение кофеина
Для обнаружения кофеина используется хлороформная вытяжка из кислых водных растворов.
1. Кофеин дает положительную мурексидную реакцию (см. гл. V, § 20).
2. Кофеин дает осадки с реактивами Драгендорфа, Зонненшейна, Шейблера и др.
3. При нагревании (на кипящей водяной бане) раствора кофеина с реактивом Несслера в течение 1—2 мин появляется красно-бурый осадок. Теобромин в этих условиях дает только слабо-коричневую· окраску.
4. Обнаружение кофеина по УФ- и ИК-спектрам. Раствор кофеина в этиловом спирте имеет максимум поглощения при длине волны, равной 273 нм. В 0,1 н. растворе соляной кислоты кофеин имеет максимум поглощения при длине волны, равной 272 нм. В ИК-области спектра основание кофеина (диск с бромидом калия) имеет основные пики при 1695, 1658 и 745 см -1 .
Обнаружение кофеина методом хроматографии. На хроматографической пластинке (12x18 см), покрытой тонким слоем силикагеля, отмечают линию старта, на которую наносят каплю исследуемого раствора, а правее на расстоянии 2 см от нее — каплю раствора «свидетеля» (0,01 %-й раствор кофеина в хлороформе). Пятна на пластинке подсушивают на воздухе, а затем пластинку помещают в камеру для хроматографирования, пространство которой насыщено парами растворителей (эфир — ацетон — 25 %-й раствор аммиака (40:20:1). Камеру плотно закрывают крышкой. Пластинку вынимают из камеры после того, как фронт растворителей поднимается на 10 см выше линии старта. Пластинку подсушивают на воздухе и опрыскивают 0,1 н. раствором иода, а затем через несколько минут пластинку опрыскивают смесью равных объемов 96° этилового спирта и 25 %-го раствора соляной кислоты. При этом пятна кофеина на хроматограммах приобретают фиолетовую окраску.
Приготовление хроматографических пластинок (см. Приложение 2, способ 1).
Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF
Актуальность исследования: Открытие удивительного вещества кофеина было сделано в 1819 году немецким врачом и химиком Ф. Рунге по наставлению Иоганна Вольфганга фон Гете. И. Гете был не только великим поэтом, но и ученым, изучавшим химию, биологию и минералогию. Состав кофеина был полностью определен в 1832 году учеными Пфаффо и Либигом [2].Бусаев А. И, Ефимов И.П. «Словарь химических терминов»- Москва: 1971 г. – С . 10
По своей химической структуре кофеин – это 1,3,7-триметилксантин, кофеин, теин. В чистой форме кофеин имеет форму белого кристаллического порошка с очень горьким вкусом. Принадлежит к группе соединений, являющихся производными алкалоидов, и называются пуринами[3]. Фримантл «Химия в действии» - Москва: 1991 г. – С . 570.
Кофеин - стимулирующее вещество, в природе находится во многих растениях, включая зёрна кофе, листья чая, плоды какао. Все продукты питания из этих растений содержат кофеин [4]. Ужегов Г.Н. «Основные лекарственные растения» - Москва: АСТ 2000 г.-С. 294. В достаточном количестве кофеин находится в листьях чая и зернах кофе. При этом кофеин чая связан с танином, поэтому его действие мягче, чем действие кофеина кофе. В этом есть свой позитив – чай не вызывает зависимости, как это нередко происходит с кофе [1]. Баев А.А., Винберг Г.Г., Заварзин Г.А. и др.- 2-е изд., «Биологический энциклопедический словарь» - Москва: 1989 г. – С.864
Сейчас кофеин широко применяется в медицине в качестве тонизирующего средства при сердечно - сосудистой недостаточности, мигрени. Он входит в состав некоторых лекарств: аскофен, новомигрофен, новоцефальгин, пиромеин, цитрамон.
Кофе, чаи, шоколады люди любят и используют чаще всех. Интерес к удивительному веществу побудил провести простейшие химические опыты, качественные реакции в условиях школьной лаборатории.
Цель исследовательской работы: получение и исследование химических свойств кофеина.
1. Изучить литературные источники по данной теме.
2. Исследовать состав кофе, сортов чая и шоколада.
3. Провести химические эксперименты на содержание и химические свойства кофеина.
4. Провести анализ полученных результатов.
Объект исследования: Саха Чай (Мятное Утро), чай Принцесса Нури, кофе Nescafe Classic , шоколад горький «Бабаевский», цитрамон (как контрольное).
Предмет исследования: содержаниекофеина в кофе, чаях, шоколаде.
Методы исследования: весовой метод, эксперимент, анализ.
Гипотеза: кофе, чаи, шоколады используются на рынках большим спросом у населения. Могут попадаться фальсифицированные продукты. Важно, чтобы продукты имели ГОСТ. Надо знать содержание в них компонентов, обладать простой методикой их обнаружения.
Глава 1. Практическая часть исследования
Получение кофеина из сортов чая и кофе и шоколада
Методику получения кофеина из чая прочитала в книге О. Ольгина «Давайте похимичим!». Кофеин получают путём возгонки с оксидом магния. Это свойство перехода твердого вещества в газообразное состояние при нагревании.
Эксперимент провели на кофе растворимый порошковый «Nescafe», чай чёрный пакетированный «Принцесса Нури» и Саха Чай (Мятное утро) местного производства, шоколад горький «Бабаевский». Провели еще контрольное исследование на содержание кофеина в лекарственном препарате цитрамон (в одной таблетке содержится 0,03 г кофеина).
Исследуемые сухие чаи и порошок кофе имеют следующий состав. Саха Чай (Мятное утро) – сделано в Якутии. В составе есть кипрей узколистый (черный листовой, ферментированный), листья земляники восточной, мята полевая, листья шиповника иглистого, крапива двудомная. В составе чая «Принцесса Нури» входит чай черный байховый. Кофе «Nescafe», в составе есть кофе натуральный растворимый порошкообразный, кофе натуральный жареный молотый. Шоколад горький «Бабаевский» - какао тёртое, сахар, масло какао, какао-порошок, ядро ореха миндаля тёртое, эмульгаторы – лецитин соевый, спирт этиловый ректификованный, коньяк, (спирт коньячный выдержанный, сахарный сироп, краситель сахарный колер, вода питьевая), чай, ароматизаторы.
Эксперимент № 1
Получение кофеина методом возгонки его из цитрамона
Оборудования и вещества: весы лабораторные, чашка Петри, фарфоровые чашки, ступка с пестиком, MgO (оксид магния), спиртовка, таблетка цитрамона.
Ход работы: 2 грамма измельченной таблетки цитрамона поместили в фарфоровую чашку. Прибавили столько же граммов порошка оксида магния. Смешали порошки. На слабом огне спиртовки нагрели смесь. Фарфоровую чашку со смесью закрыли чашкой Петри вверх дном. В присутствии оксида магния кофеин будет возгоняться, то есть превращаться в пар, минуя стадию жидкости. Попадая на холодную поверхность, кофеин вновь вернется в твердое состояние и осядет на дне чашки в виде бесцветных кристаллов.
Результат: на дно чашки Петри появились белые крупинки кофеина.
Эксперимент 2
Получение кофеина методом возгонки из сортов чая, кофе и шоколада
Оборудования и вещества: весы лабораторные, чашка Петри, фарфоровые чашки, ступка с пестиком, MgO (оксид магния), спиртовка. Исследуемые вещества – кофе растворимый порошковый «Nescafe», чай чёрный пакетированный «Принцесса Нури», Саха Чай (Мятное утро) местного производства и шоколад горький «Бабаевский».
Ход работы: взяли по 2 грамма измельченных сортов чая, порошок кофе, шоколад. Поместили в фарфоровых чашках. Прибавили в каждой столько же граммов порошка оксида магния. Смешали смеси и нагрели на слабом огне спиртовки. Фарфоровую чашку со смесями закрыли чашкой Петри вверх дном. Через достаточно долгое время произошло выделение пара из смесей. Пары конденсируются на Чашках Петри.
Шоколад горький «Бабаевский»
Саха Чай (Мятное утро)
Чай «Принцесса Нури»
Результат: на дно чашки Петри в трех образцах появились незначительные желтоватые налеты.
Исследование химических свойств кофеина
Эксперимент 3
Определение кофеина качественными реакциями
Для идентификации кофеина мы использовали качественные реакции с концентрированной азотной кислотой и концентрированным аммиаком.
Опыт 1: Обнаружение кофеина концентрированной азотной кислотойHNO3
Оборудования и вещества: фарфоровая чашка с искомыми веществами экспериментов 1 и 2, концентрированная азотная кислота.
Ход работы: к искомым веществам прилили по 1-3 капли концентрированной азотной кислоты. Нагревали пластинку до тех пор, пока смесь на ней не стала сухой. Кофеин при этом окислился и превратился оранжевого цвета амалиновую кислоту.
Шоколад горький «Бабаевский»
Саха Чай (Мятное утро)
Чай «Принцесса нури»
Результат: искомые вещества доказывают присутствие кофеина.
Опыт 2: Обнаружение кофеина концентрированным аммиаком
Оборудование и вещества: фарфоровая чашка с искомыми веществами экспериментов 1 и 2, концентрированный аммиак.
Ход работы: к веществам добавили 10 капель концентрированного аммиака ( NH 3). При нейтрализации должна образоваться соль очень красивого красного, переходящего в пурпурный, цвета. Такая соль носит название мурексида, а реакция – мурексидной.
Шоколад горький «Бабаевский»
Саха Чай (Мятное утро)
Чай «Принцесса нури»
Результат: При добавлении к образцам концентрированного аммиака образовалось вещество от красного до пурпурного, но моментально приобрело желтоватый оттенок. Искомые вещества доказывают присутствие кофеина.
Методом возгонки с оксидом магния и качественными реакциями обнаружили и доказали наличие кофеина в образцах кофе, сортов чая и шоколада.
Визуально отметили, что при нагревании смесей скорость реакции и образование веществ был неодинаковый. При нагревании цитрамона наблюдали быстрое оседание белых кристаллов на дно чашки Петри с белым налетом. Подольше нагрели кофе, еще дольше чаи и шоколад. В них вещество получилось в виде налета светло-коричневого цвета. Подумали, может красители растений дают такую окраску. Идентификация качественными реакциями доказывает, что это был кофеин.
1. Баев А.А., Винберг Г.Г., Заварзин Г.А. и др.- 2-е изд., «Биологический энциклопедический словарь» - Москва: 1989 г. – С.864.
2. Бусаев А. И, Ефимов И.П. «Словарь химических терминов»- Москва: 1971 г. – С. 10
3. Фримантл «Химия в действии» - Москва: 1991 г. – С . 570.
4. Ужегов Г.Н. «Основные лекарственные растения» - Москва: АСТ 2000 г.-С. 294
5. Ольгин О. «Давайте похимичим» - Москва «Детская литература» 2002 – С. 67-69.
Просмотров 109
Поделиться:
Популярное
Сейчас читают
